Par le traité de Paris (1259) Saint-Louis reconnaît la jouissance de la Guyenne en fief au roi d’Angleterre mais ce dernier doit prêter au roi de France l’hommage du vassal au suzerain. Les souverains anglais supportent de plus en plus mal cette vassalité. De leur côté les Français cherchent, souvent par des moyens déloyaux, à reprendre la Guyenne aux Anglais. Ils saisissent ainsi la Guyenne en 1294 puis en 1324, année au cours de laquelle ils occupent l’Agenais, le Condomois, le Bazadais et La Réole. C'est durant cette période, au XIVe siècle, que Dieulivol, après avoir été une possession des seigneurs de Bouville, passe dans la juridiction de l’abbaye de Saint-Ferme. Le seigneur abbé devint dès lors baron de Dieulivol. Outre Saint-Ferme et Dieulivol la juridiction comprend aussi Le Puy et son annexe de Coutures. Pendant une dizaine d’années, entre 1327 et 1337, la juridiction de Saint-Ferme et Dieulivol restent sous obédience française. En novembre 1328 le roi Philippe VI de Valois accorde même des lettres de sauvegarde spéciale pour l’abbé, les religieux et les dépendances de l’abbaye.

En septembre 1340 la juridiction de Saint-Ferme est toujours sous obédience française. Deux « establies » du roi de France comprenant chacune moins de 100 hommes d’armes et de pied, sont l’une à Saint-Ferme et l’autre dans sa dépendance de Dieulivol. (cf carte ci-dessous). Ce dense réseau de garnisons est mis en place par le gouvernement de Philippe de Valois pour garder militairement la frontière et empêcher l’infiltration ou l’irruption des forces ennemies. Dieulivol est situé sur cette zone de confins à la frontière de l'Entre-Deux-Mers bazadais et de l’Agenais.

Le roi d’Angleterre Edouard III envoie en Aquitaine un corps expéditionnaire, commandé par son cousin Henri de Lancastre, comte de Derby. Les chevauchées du comte de Derby (1344-1345) vont provoquer la chute des forteresses qui étaient aux mains des Français. Celles-ci tombent les unes après les autres entre la fin 1345 et le début de 1347 sans que l’on puisse toujours établir une chronologie très précise. Les places de Saint-Ferme et de Dieulivol sont reprises et c’est tout le Bazadais et ses habitants qui retournent sous l’obédience du roi-duc. Un autre fléau s’abat alors sur la région durant les années 1347-1349 : la peste noire.

Quelques années plus tard, en 1354 les Français tiennent à nouveau la bastide de Monségur ainsi que la seigneurie de Dieulivol. Cette enclave est néanmoins contenue par un poste anglo-gascon à Cazes qui bloque la route de La Réole. Le seigneur abbé de Saint-Ferme se plaint que ses biens sont tombés aux mains des Français et que ses provisions ont été brûlées ; il obtient un secours sous la forme d’une indemnité de 20 livres sterling (Public Record Office. Exchequer, King’s Remembrancer, E 101 Various Accounts, Diolibol, E101/172/1, n°61-62, 6 et 8 février 1358). Monségur ne repasse sous le contrôle ducal que vers la fin de l’année 1357 alors qu’une garnison hostile enfermée dans Dieulivol résiste aux anglo-gascons. Peut-être menace-t-elle même Monségur ? Même si la place de Dieulivol est petite, sa reprise n’intervient qu’en mars 1361. Pierre de Gontaud y participe avec un chevalier, 12 hommes d’armes et 13 sergents à pied (E 101/650, n° 155, 28 mars).

L’année suivante, en 1362, l’Aquitaine est érigée en principauté. Le fils d’Edouard III, le prince de Galles Edouard de Woodstock est placé à sa tête. Celui que l’on nomme le Prince noir à cause de la couleur de son armure s’est brillamment illustré sur les champs de bataille. Il a notamment infligé une cuisante défaite aux Français à Poitiers (26 septembre 1356). Capturé et fait prisonnier le roi de France Jean II. est amené à Bordeaux.

Au cours des années 1370, 1374 et 1377 les Français sous le commandement du duc d’Anjou, frère du roi Charles V, mais en réalité sous les ordres du connétable Bertrand Du Guesclin portent la guerre en Aquitaine. Les Chroniques de Jean Froissart situent en septembre 1374 la prise de Dieulivol par le duc d’Anjou. Quelques années plus tard le château est repassé sous l’obédience du roi-duc.






Lors de la trêve intervenue entre le roi d’Angleterre et le sire d’Albret en 1383 (19 mai) la garnison et le capitaine de Dieulivol assurent la fidélité de la place à l’Angleterre. Ils se trouvent alors isolés au milieu de seigneurs et de villes qui s’opposent au parti anglais : Gironde, le moulin de Bagas, Sainte-Bazeille, Landerron, Castelmorron, Lévignac, Taillecavat, Bazas et la prévôté du Bazadais, La Réole et la châtellenie et prévôté, Monségur, Sauveterre, Sainte-Foy, Marmande...  Pour lire l'intégralité du texte de la trêve de 1383, cliquez ici puis allez page 278 et suivantes...

Une nouvelle cessation des hostilités intervient en 1407 afin de ménager aux deux partis la libre circulation sur le territoire ennemi et permettre la sécurité des transactions commerciales. Le seigneur de Duras, Gaillard III de Durfort nommé dès 1399 sénéchal de Guyenne par le roi d’Angleterre Henri IV accorde en 1407 une trêve aux seigneurs du Bordelais et du Bazadais qui tiennent le parti du seigneur d’Albret (acte daté du 22 avril 1407). Dieulivol et l’abbé de Saint-Ferme tiennent désormais le parti de la France et du sire d’Albret tout comme Bazas et la prévôté de Bazas, Saint-Macaire, La Réole, Monségur, Sauveterre…  Dans ces deux actes le nom du château est écrit : Diulibol en langue gasconne. Pour lire l'intégralité du texte de la trêve intervenue en 1407, cliquez ici puis allez page 216 et suivantes.
Au cours des années qui suivent bien des places passent encore dans le camps français avant d’être repris par les anglo-gascons et inversement.. Entre 1429 et 1435 la contrée est infestée de «routiers», compagnies de mercenaires à la solde de l’un ou l’autre parti, qui se livrent au meurtre et au pillage.

En 1445 la juridiction de Saint-Ferme reste sous domination française. La défaite de Castillon (17 juillet 1453) puis la capitulation de Bordeaux parachèvent la conquête de la Guyenne par les Français.. Le pays est exsangue. Les chroniqueurs bordelais disent qu' « en Guyenne des villages entiers ont disparu. La terre est tournée en ruyne et en non valoir. Elle a perdu quinze fois de sa valeur entre 1325 et 1450. Aigles, loups, renards pullulent et rodent autour des rares villages».